"Jedino ovde mogu da se odmorim, zato što me ovde ljudi ne tretiraju kao po ostalim gradovima. Tu sam domaći i apsolutno sam opušten. Imam mnogo omiljenih mjesta u Kruševu. Klup "Planet" je mjesto gde provodim svoje slobodno vrijeme. Tamo se uglavnom okupljam sa svojim drugarima. Postoji i jedno mjestašce gde volim da parkiram auto i da u autu pustim film i tako se opustim. Odatle je prelijep pogled na cijelu Pelagoniju. Imate osjecaj da je cijeli svijet vaš. Manastir je mjesto gde se duhovno punim. Veoma često sam tamo", govorio je Toše o svom rodnom Kruševu.



Familija

Bio je vezan za svoju familiju. Govorio je često da ne može da živi bez saveta oca Nikole, bez gibanice majka Dominike i bez igre sa sestrićima Kristijanom i Nikolom. Za uspeh na estradi zaslužan je njegov glas, ali i dobro vaspitanje koje je poneo iz kuće.
Roditelji su osetili koliko je Toše talentovan, pa su ga podržali da upiše Srednju muzičku školu u Bitolju.



Prvi nastup

„Dečji festival ‘Zlatno slavujče’ mi je bio jedan od prvih nastupa u životu i pamtiću ga po tome što sam imao jaku glavobolju, zbog treme.“. Na njegovo muzičko opredeljenje veliki uticaj je imala njegova starija sestra Dora Ristovska. Uz nju je od malih nogu počeo da sluša rok muziku.



Crkva

Toše Proeski bio je poznat kao vernik . U rodnom Kruševu započeo je renoviranje manastira Svetog Preobraženja, zajedno sa svojim ocem Nikolom i prijateljima.
„Ne stidim se i čast mi je da kažem da sam u ovoj crkvi više puta radio i fizičke poslove i mogu jedino da se ponosim time. Svoj mir nalazim ovde i mislim da je ovo suština. Ovde nema moje slave, nema popularnosti. Ovde je moj mir i znam da ću posle svega da završim ovde. Mislim da je vera nešto što ostaje doživotno“.

Beovizija

Sredinom aprila 2003. godine nastupa na svojoj prvoj „Beoviziji“, a njegova pesma „Čija si“ donosi mu prvu pobedu i veliku popularnost u Srbiji i Crnoj Gori.
„Mislim da je najveći korak koji sam uradio bila ‘Beovizija’, odnosno prvi izbor u Srbiji za pesmu ‘Evrovizije’ sa kompozicijom ‘Čija si’. To je jedna od retkih pesama koju ja ne treba da pevam. Znači ne treba ni da je počnem. Publika je sama počinje i sama završava“.Album „Ako me pogledaš u oči“ je prvi Tošetov album snimljen na srpskom jeziku i značio je mnogo za njegovu balkansku karijeru.

Humanost

Kad god je mogao, pevao je da pomogne drugima.
Krajem decembra 2002. godine Toše održava humanitarne koncerte pod motom „ Sa muzikom, za život“ i potvrđuje po ko zna koji put privrženost deci. Sav prihod od koncerta doniran je deci bez roditeljskog staranja „11. oktobar“ u Skoplju, Domu za decu sa specijalnim potrebama „Macal Čarov“ i specijalnom zavodu.
Tradicionalni koncert „Muzikom za život“ održao je 15. decembra 2003. godine, a prikupljeni novac donirao je klinici za dečje bolesti iz Skoplja. Svoj poslednji humanitarni koncert nedavno je održao na prepunom Gradskom stadionu u Skoplju, u akciji prikupljanja sredstava za obnovu zdanja pojedinih škola u zemlji.